Urodzony w Nowym Jorku, w 1942 roku. Znany jako minimalista i mistrz koloru, ale także jako prowokator.

W 1968 wraz z przyjacielem Barry'm Schwartze'm założył własną spółkę.

Firma "Calvin Klein" w latach 70. i 80. projektowała głównie odzież jeansową. Jego projekty są równie przemyślane jak jego pomysły marketingowe. W 1979 wywołał skandal: aktorka Brooke Shields ukazała się na plakatach tylko w jeansach Calvina Kleina.

Projektant tworzy kreacje niezwykle proste a zarazem delikatne i wytworne. Czysta konstrukcja bez podszewek, bez jakichkolwiek udziwnień a do tego mocny i doskonale układający się materiał, nieodparcie sugeruje, że ma się przed sobą strój wygodny i dający poczucie wolności i swobody ruchów. Z obniżania kosztów produkcji Klein uczynił cnotę, nigdy jednak nie szczędzi kosztów na jakość materiałów. Projektant postawił zdecydowanie na modę masową. A łatwy krój pozwala na masową produkcję. Lecz upodobanie Kleina do kaszmiru, wełny, bawełny i innych miękkich i przyjemnych w dotyku materiałów dodaje jego strojom wytworności i luksusu. Preferuje modę uniseks, lecz w reklamie i na pokazach nie stroni od skandalizujących elementów seksualnych. Jego najbardziej znane perfumy Calvin Klein, przeznaczone dla obu płci, również charakteryzują się bardzo prostą linią zapachową, pozbawioną linii serca a jednak zmysłową i elegancką